Пенн и Мадонна были женаты всего несколько месяцев. Они познакомились в 1985 году на съёмках её видеоклипа Material Girl. Мадонна уже до до этого много раз слышала о Дилан, они даже обнялись при встрече. Об этом знакомстве Мадонна сама рассказала публике со сцены на своём следующем концерте.
Ещё известно, что Пенн был на концерте в Лос-Анджелесе в 2012 году, и фанаты певицы потом долго говорили, что Мадонна знала об этом и явно посвятила весь концерт Пенну. Ходят слухи, что он постоянно восклицал: «Потрясающе! Она просто прекрасна!».
Поклонники певицы гадают, чем это может закончиться, и выкладывают подобные фото в свои блоги:

Шон Пенн на концерте Мадонны. Фото https://instagram.com/joseisaac85/

Шон Пенн на концерте Мадонны. Фото https://instagram.com/joseisaac85/
Шон Пенн в фильме «Ганмен»