«Самый жестокий год» — это эпическая сага о влиятельной семье, которая пытается вести честный бизнес в погрязшем в криминале и коррупции Нью-Йорке 80-х годов. В центре истории супружеская пара Абель и Анна Моралес, которые владеют транспортной компанией. Абель пытается следовать своим моральным принципам на фоне разгула насилия, коррупции и разложения, угрожающих его семье и бизнесу. Его водителей постоянно грабят, но он, игнорируя советы своей жены, отказывается отвечать насилием на насилие.
Действие фильма происходит в Нью-Йорке зимой 1981 года, когда был зафиксирован один из самых высоких показателей уровня преступности в истории города.
Несмотря на великолепные отзывы критиков (90% свежести на Rotten Tomatoes), зрители не оценили по достоинству ленту, сочтя её старомодной и громоздкой драмой, вышедшей позже своего времени. При бюджете $20 млн фильм заработал лишь $12 млн, поэтому речь о второй части сразу же разрешились сами собой.
«Самый жестокий год» — не единственная совместная работа Оскара Айзека и Джессики Честейн. В 2021 году они сыграли в камерном мини-сериале «Сцены из супружеской жизни», ремейке одноимённого фильма Ингмара Бергмана. Химия между актёрами была настолько сильной и подлинной, что пользователи соцсетей решили, что у артистов роман. Впрочем, Честейн быстро опровергла эти слухи.