Последняя работа Хилари Уинстон - сценарий сериала Happy Valley с Меной Сувари, Сарой Райт и Фредди Принцом-мл.
Комедия «Очень плохая училка» вышла в прокат в 2011 году. При собственном бюджете в $20 млн. картина собрала в мире более $200 млн. Одной из важнейших составляющих такого успеха стал масштабный промо-тур с участием актёров. Так, в июне 2011 года на московскую премьеру приезжала Кэмерон Диаз.
По сюжету «Очень плохой училки», Элизабет Хэлси, мечтающая увеличить размер своей груди, становится учительницей в средней школе, чтобы заработать деньги на операцию. Там она встречает богатого красавца в исполнении Тимберлэйка. Бороться за его сердце и кошелёк ей приходится со своей не в меру энергичной коллегой. При этом непутёвая учительница постоянно должна выдерживать любовный натиск хамоватого физкультурника, которого сыграл Джейсон Сигел. На протяжении фильма героиня Кэмерон Диаз шокирует всех окружающих своим вульгарным поведением.